Le radici delle vigne dei Pillitteri, che si estendono per qauaranta ettari, affondano in Canada, vicino al Lake Ontario, ma le origini della famiglia sono Siciliane.

Era infatti il 1948 quando Gary, all’età di dodici anni, insieme a suo padre. partiì da Racalmuto e lasciò l'isola e l'Italia per cominciare una nuova vita in Canada.

Nel 1960 Gary sposò Lena Agro, ragazza anch'ella di origini siciliane, con lei ebbe tre figli e insieme diedero inizio  storia di quella che oggi è una delle più rinomate ed importanti realtà vitivinicole canadesi.