Le radici delle vigne dei Pillitteri, con i loro quaranta ettari vitati, affondano in Canada, vicino al Lake Ontario, ma le origini della famiglia sono Siciliane.

Era infatti il 1948 quando Gary, all’età di dodici anni, insieme a suo padre, partiì da Racalmuto (Sicilia), per cominciare una nuova vita in Canada.

Nel 1960 Gary sposò Lena Agro, ragazza anch'ella di origini siciliane, ebbero tre figli e così iniziò la storia di quella che oggi è una delle più rinomate ed importanti realtà vitivinicole canadesi.